درس خاص في الكيمياء العضوية

طرق تحضير الالكانات ( البرافينات ) في المختبر

أولاً : من تسخين أحد أملاح الصوديوم للحوامض الكربوكسيلية ( R-COONa ) مع هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد الباريوم . حيث يتكون الكان عدد ذرات الكربون فيه أقل بذرة كربون واحدة مما يحتويه ملح الحامض الكربوكسيلي
Δ
R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3
الكان
2R-COONa + Ba (OH)2 2R-H + Na2CO3 + BaCO3
س/ من بروبانوات الصوديوم وكل ما تحتاجه حضر الإيثان .
Δ
الحل / CH3-CH2-COONa + NaOH CH3-CH3 + Na2CO3
الإيثان بروبانوات الصوديوم

س / من 4, 4 – ثنائي مثيل بنتانوات الصوديوم حضر 2, 2 – ثنائي مثيل بيوتان .
CH3
الحل / Δ |
CH3-C-CH2-CH2-COONa + NaOH CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 + Na2CO3 2, 2 – ثنائي مثيل بيوتان |
CH3
4,4 – ثنائي مثيل بنتانوات الصوديوم
ثانياً : من كاشف كرينيارد
كاشف كرينيارد : هو مركب عضوي ناتج من تفاعل هاليد الكيل مع المغنيسيوم في الايثر الجاف .
إيثر جاف
R - X + Mg R-Mg-X
كاشف كرينيارد
س / من كلوريد المثيل حضر كلوريد المغنيسيوم ألمثيلي . ( كاشف كرينيارد )
إيثر جاف
الحل / CH3-Cl + Mg CH3-Mg-Cl
كلوريد المغنيسيوم ألمثيلي كلوريد المثيل

س / من هاليد الكيل مناسب حضر بروميد المغنيسيوم الاثيلي ( كاشف كرينيارد )
الحل / إيثر جاف
CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-Mg-Br بروميد المغنيسيوم الاثيلي بروميد الاثيل

استعمال كاشف كرينيارد في تحضير الالكانات ( البرافينات )
أ – لتحضير الكان يحتوي على ذرات كربون مساوية لعدد ذرات الكربون الموجودة في كاشف كرينيارد , في هذه الحالة نعامل الكاشف مع الماء ( H-OH).
R – Mg – X + H -OH R – H + Mg (OH)X

س / من كلوريد الاثيل حضر كاشف كرينيارد ثم استعمله في تحضير الإيثان .
الحل / إيثر جاف
CH3-CH2- Cl + Mg ------------- CH3-CH2- Mg-Cl
كلوريد المغنيسيوم الاثيلي كلوريد الاثيلي
+ H-OH CH3-CH3 + Mg (OH)Cl CH3-CH2- Mg-Cl
الإيثان
س / عبر بصيغ تركيبية تفاعل يوديد المثيل مع المغنيسيوم ومعاملة الناتج مائياً
الحل / إيثر جاف
CH3-I + Mg CH3-Mg-I
يوديد المغنسيوم ألمثيلي يوديد المثيل
CH3-Mg-I + H-OH CH4 + Mg(OH)I
الميثان